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thp保护基反应机理?

DHP中因氧原子P轨道还有一对孤对电子,会与隔壁双键形成p-π共轭体系。

氧原子具有吸电子诱导效应,但是此处因为p-π共轭还有共轭供电作用,而共轭供电作用大于吸电子诱导效应,所以双键上β位电子云密度稍微大于α位,所以质子酸的氢质子加成在β位,而破坏后的双键α位为碳正(其可以和和氧原子形成p-p共轭,这就是α位置是碳正的原因),所以底物氨基会加成在α位置。

匿名回答于2024-05-31 00:23:51


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